В 1957 г. Chrysler возродил модель Saratoga, снятую с производства в 1952 г. Это была промежуточная серия между бюджетным Chrysler Windsor и престижным Chrysler New Yorker. Она базировалась на стандартном для всех трёх автомобилей шасси с колёсной базой 126" (3200 мм) и оснащалась 5.8-литровым двигателем Hemi V8 354 мощностью 295 л.с. (на Windsor этот мотор с 2-камерным карбюратором развивал 285 л.с.) в паре со стандартной 3-ступенчатой автоматической коробкой передач TorqueFlite. Saratoga предлагалась в трёх типах кузова, оформленных в стиле "Forward Look": хардтоп купе, хардтоп седан и обычный седан. Ранние экземпляры имели одинарные фары, но к концу года сдвоенные фары были разрешены во всех штатах. В 1957 г. было продано 37196 единиц Chrysler Saratoga: 14977 седанов, 11586 4-дверных хардтопов и 10633 2-дверных хардтопов.

В 1958 г. Chrysler Saratoga остался на прежнем шасси, общем с New Yorker, в то время как Windsor был перемещён на платформу Dodge с колёсной базой 122" (3100 мм) и получил соответствующий кузов. Мощность 5.8-литрового мотора с 4-камерным карбюратором выросла до 310 л.с. В 1959 г. этот силовой агрегат был заменён 6.3-литровым RB V8 383 мощностью 325 л.с. Модель Saratoga оставалась в продаже до 1961 г., пока её не заменил Chrysler Newport. В последний, 1960-й модельный год было построено 15525 единиц. 

В 1961 г. Chrysler Saratoga был снят с производства в США, но на рынке Канады модель оставалась в каталоге до 1965 г. Фактически это был американский Chrysler Windsor с несущим кузовом хардтоп купе, хардтоп седан или 4-дверный седан с колёсной базой 122” (3099 мм). Под капотом устанавливались 5.9-литровый мотор V8 361, 6.3-литровый V8 383 или 6.8-литровый V8 413 в паре с 3-ступенчатой механической коробкой передач или 3-ступенчатой автоматической TorqueFlite. В салоне можно было увидеть общую для всех автомобилей Mopar полукруглую куполообразную панель приборов AstraDome с электролюминесцентной подсветкой Panelescent Light. С 1963 г. Saratoga 300 заменяла на канадском рынке «небуквенную» серию Chrysler 300, включая импортируемый из США кабриолет, но разделяла боковую отделку и фары с бюджетной моделью Newport. Настоящий Chrysler 300 пришёл на смену Saratoga только в 1966 г.